1960年夏天，浪跡天涯的詩人李歐納科恩來到希臘小島伊茲拉，在這裡完成了小說〈美麗失敗者〉，也認識了挪威女子瑪麗安——他一輩子的繆斯女神。而詩人再也沒有發表過文學作品，卻成了「垮掉的一代」最重要的創作歌手之一。愛琴海上孕育出的愛情沒有完美結局，曾經她是〈Songs from a Room〉專輯封面那位坐在打字機前，純真得不可方物的女孩，後來卻成了名曲〈So Long, Marianne〉裡，那個以簇新剃刀割裂他心的女人。半個世紀過去，兩人靈魂仍深深交纏，瑪麗安臨終病榻上，李歐納捎來一封信，信中寫到：「我們在路那頭見。」導演尼克布倫菲爾德年少時在伊茲拉島認識了瑪麗安，並與其深交。有別其他李歐納科恩的紀錄片，本片雖將座標落在藥物放縱、開放性關係的嬉皮年代，訪談中細數他從跨入歌壇至走紅的天真、反叛至迷亂，但詩一般的伊茲拉島回憶與大量珍貴畫面貫穿全片，如溫柔老友般地沉吟在兩人愛的殘響中。